В статье рассмотрены позиции судов, федеральных органов исполнительной власти в части применения норм о дистанционной работе. Цель: исследовать особенности применения законодательства о дистанционной работе на примере судебной практики и разъяснений компетентных органов. Методы: методологическую основу исследования составляют всеобщие, общенаучные методы, а также системноструктурный, формально-юридический методы. Результаты: правовое регулирование дистанционной работы в России развивается. В спорных ситуациях работники и работодатели обращаются к судебным решениям, доктрине, разъяснениям Минтруда России, Роструда, Минфина России, ФНС России. Разъяснения, которые издаются указанными органами в форме писем, можно отнести к актам официального неаутентичного толкования. Они имеют рекомендательный характер, помогают работникам и работодателям уяснить содержание права, способствуют формированию единообразной практики. Анализ писем и некоторых судебных решений по дистанционной работе показал: в основном письма посвящены отдельным вопросам заключения трудового договора о дистанционной работе и условиям данного договора, а судебная практика – преимущественно основаниям и порядку расторжения договора. Выводы: критически оценивается позиция Минтруда о невозможности заключения договора о дистанционной работе с иностранным работником, поскольку ограничивается свобода сторон трудового договора и понижается значение преимуществ дистанционной работы. Разъяснение Роструда о том, что в договоре о дистанционной работе следует указывать место работы, является справедливым для тех случаев, когда дистанционному работнику предоставляются дополнительные гарантии по заработной плате или социальному страхованию. Судебная практика о расторжении трудового договора о дистанционной работе только формируется. Но уже обозначена важная позиция: установление дополнительных оснований расторжения договора по инициативе работодателя должно быть согласовано сторонами, что подтверждается подписью работника. При отсутствии подписи работника договор не может быть принят в качестве доказательства права работодателя на его расторжение по дополнительным основаниям, указанным в договоре.