Метод получения сульфамидных производных дибензол[b, f][1, 4]оксазепин-11 (10н) -она на основе дихлорангидрида 3-сульфо-5-хлорбензойной кислоты
О разработке метода новых производных 3-сульфобензойных кислот, сочетающих в молекуле несколько фармакофорных групп.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А.С. Быченков, А.В. Тарасов, П.К. Писарев, В.Н. Спиридонова, Ю.А. Москвичев
МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФАМИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБЕНЗО[b,f][1,4]ОКСАЗЕПИН11(10Н)-ОНА
НА ОСНОВЕ ДИХЛОРАНГИДРИДА 3-СУЛЬФО-5-ХЛОРБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
(Ярославский государственный технический университет)
e-mail: bychenkovas@ystu.ru
Реализован метод синтеза серосодержащих органических соединений ряда производных
дибензо[b,f][1,4]оксазепин-11(10Н)-она на основе дихлорангидрида 3-сульфо-5хлорбензойной
кислоты. <...> Целый ряд производных 3-сульфобензойных
кислот (3-CБК) используется в качестве
биологически активных веществ, красителей, в
производстве поликонденсационных полимерных
материалов. <...> Одним из перспективных направлений
дальнейших исследований является разработка
метода синтеза новых производных 3-сульфобензойных
кислот, сочетающих в молекуле несколько
фармакофорных групп, в частности, остаток
3-СБК и дибензо[b,f][1,4]оксазепин-11(10Н)она. <...> В
работе [1] показано, что по своей реакционной
способности в реакции с ароматическими
аминами хлоркарбонильная (ХК) группа в дихлорангидриде
3-СБК превосходит сульфонилхлоридную
(СХ) группу почти в 900 раз. <...> Этот факт был использован нами для синтеза
некоторых сульфамидных производных дибензоксазепинона
4 (схема) на основе реакции дихлорангидрида
3-сульфо-5-хлорбензойной кислоты (1)
с замещенными орто-аминофенолами селективно
по ХК группе с сохранением СХ группы. <...> Cl O
O
S
Cl
1
Nu O
O
S
O
HN
где R = H, CH3, Cl;
НNu = алифатические, гетероциклические и ароматические амины
Cl HO
3
Схема 1Схема
Scheme
Предложенный способ пригоден для получения
только таких сульфамидных производных
дибензоксазепинона, которые не имеют незамещенных
атомов водорода в сульфамидном остатке. <...> Попытка получить 2-сульфониланилид-дибензоксазепинон
6 в условиях, обозначенных на схеме
1, к положительному результату не привела, из
R
O
Cl
+
H N2
HO
R
- HCl
Cl O
O
S
O
HN
Cl HO
2
K2CO3, DMF, 90 0C, 1 ч
- KCl, - KHCO3
Nu O
O
S
4
R
HNu
- HCl
O
HN
O
реакционной массы после <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: