Тиилирование и сульфонилирование N, N-диметиламинозамещенных енонов

диарилзамещенные пропеноны тиилирование сульфонилирование сульфонилкетоны диметиламиногруппы лекарственные вещества лекарственные соединения диметиламинозамещенные еноны еноны

Синтез производных бензоксазола и бензимидазола на основе 5-бром-4-нитрофталонитрила, Оценка параметров модели реакции вулканизации шинных резин в рамках формальной кинетической схемы, ...

П.А. Никитинская, Н.П. Герасимова, Ю.А. Москвичёв, Е.М. Алов, О.С. Козлова, А.С. Данилова ТИИЛИРОВАНИЕ И СУЛЬФОНИЛИРОВАНИЕ N,N-ДИМЕТИЛАМИНОЗАМЕЩЕННЫХ ЕНОНОВ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: nikitinskayapa@ystu.ru Проведено исследование реакции присоединения тиолов и сульфиновых кислот к енонам, полученным конденсацией N,N-диметиламинобензальдегида с ацетоном и ацетофеноном. <...> Показано, что эти реакции возможны только в условиях протонирования диметиламиногруппы, в то время как для енонов, не содержащих эту группу, предпочтительны условия основного катализа. <...> Интерес к химии a, b-непредельных кетонов и особенно 1,3-диарилзамещенных пропенонов (халконов) в последнее время заметно вырос в связи с возможностью получения на их основе биологически активных веществ широкого спектра действия [1, 2], полимерных материалов и других практически ценных продуктов. <...> Ранее нами были проведены исследования реакций нуклеофильного 1,4-присоединения ароматических тиолов и сульфиновых кислот к различным α,β- непредельным кетонам [3], изучены кинетические закономерности реакции тиилирования енонов [4]. <...> Оказалось, что условия основного катализа, которые мы использовали в реакциях тиилирования, неприменимы для енонов, полученных путём конденсации N,N-диметиламинобензальдегида с ацетоном и ацетофеноном. <...> 1 приведены значения энергий Енсмо N,N-диметиламинобензальацетoфенона (енон 1) и N,N-диметиламинобензальацетона (енон 2) в сравнении с незамещенным субстратом (халконом) как мера их электрофильности. <...> Проведенные нами исследования показали, что еноны 1 и 2 действительно менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения по сравнению с халконом и енон 2 менее активен, чем енон 1. <...> Так, реакция тиолов с халконом в среде метанола в присутствии каталитических количеств триэтиламина проходит при комнатной температуре менее, чем за час, практически с количественным выходом [3]. <...> Еноны 1 и 2 даже при двенадцатичасовом <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт