Бифенилкарбоновые кислоты в реакции бромирования

бромирование бифенилкарбоновые кислоты реакции бромирования

Синтез и закономерности сульфохлорирования производных дибензо[b, f][1, 4]оксазепин-11 (10Н) -она, Синтез n-изопропенилбензойной кислоты и производных на ее основе, ...

К.Л. Овчинников, М.А. Мамонтов, С.Т. Панфилов, П.В. Борисов, А.В. Колобов, Е.Р. Кофанов БИФЕНИЛКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ В РЕАКЦИИ БРОМИРОВАНИЯ (Ярославский государственный технический университет) E-mail: ovchinnikovkl@ystu.ru Исследованы условия и состав продуктов бромирования 3,4-бифенилдикарбоновой и 2-бифенилкарбоновой кислот. <...> В наших ранних работах была исследована селективность реакции нитрования карбоновых кислот ряда бифенила [1-3]. <...> Было показано, что на скорость и изомерный состав продуктов заметное влияние оказывает электростатическое взаимодействие между карбоксильной группой и нитрующей частицей на стадии образования σкомплекса, приводящее к стабилизациии (в случае 2-бифенилкарбоновой кислоты – 2-БФКК) или дестабилизации (в случае 3,4-бифенилдикарбоновой кислоты – 3,4-БФДКК) переходного состояния. <...> Представляется интересным рассмотреть роль карбоксильной группы в других реакциях электрофильного ароматического замещения с использованием этих субстратов. <...> Настоящая работа содержит первые результаты исследования поведения карбоновых кислот ряда бифенила в реакции бромирования. <...> В отличие от неактивированных ароматических систем бифенил легко вступает в реакцию галогенирования. <...> Копланарное положение ароматических колец наблюдается, например, в кристаллическом состоянии бифенила, в растворенном же – кольца находятся под углом около 40 - 45 [5]. <...> Этот известный факт экспериментально был проиллюстрирован нами тем, что нам не удалось провести бромирование 2-БФКК и 3,4-БФДКК в растворе при комнатной температуре (в качестве растворителя использовалась ледяная уксусная кислота и четырёххлористый углерод), в то время как обработка кристаллических исходных соединений жидким или газообразным бромом при комнатной температуре приводит к образованию продуктов галогенирования. <...> Нами показано, что в случае использования кристаллических субстратов, состав продуктов галогенирования не зависит от того, каким <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт