Бифенилкарбоновые кислоты в реакции бромирования
Работа содержит первые результаты исследования поведения карбоновых кислот ряда бифенила в реакции бромирования.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
К.Л. Овчинников, М.А. Мамонтов, С.Т. Панфилов, П.В. Борисов, А.В. Колобов, Е.Р. Кофанов
БИФЕНИЛКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ В РЕАКЦИИ БРОМИРОВАНИЯ
(Ярославский государственный технический университет)
E-mail: ovchinnikovkl@ystu.ru
Исследованы условия и состав продуктов бромирования 3,4-бифенилдикарбоновой
и 2-бифенилкарбоновой кислот. <...> В
наших ранних работах была исследована
селективность реакции нитрования карбоновых
кислот ряда бифенила [1-3]. <...> Было показано, что на
скорость и изомерный состав продуктов заметное
влияние оказывает электростатическое взаимодействие
между карбоксильной группой и нитрующей
частицей на стадии образования σкомплекса,
приводящее к стабилизациии (в случае
2-бифенилкарбоновой кислоты – 2-БФКК) или
дестабилизации (в случае 3,4-бифенилдикарбоновой
кислоты – 3,4-БФДКК) переходного состояния. <...> Представляется
интересным рассмотреть
роль карбоксильной группы в других реакциях
электрофильного ароматического замещения с
использованием этих субстратов. <...> Настоящая работа содержит первые результаты
исследования поведения карбоновых
кислот ряда бифенила в реакции бромирования. <...> В отличие от неактивированных ароматических
систем бифенил легко вступает в реакцию
галогенирования. <...> Копланарное положение
ароматических колец наблюдается, например,
в кристаллическом состоянии бифенила, в
растворенном же – кольца находятся под углом
около 40 - 45 [5]. <...> Этот известный факт экспериментально
был проиллюстрирован нами тем, что нам не
удалось провести бромирование 2-БФКК и
3,4-БФДКК в растворе при комнатной температуре
(в качестве растворителя использовалась ледяная
уксусная кислота и четырёххлористый углерод),
в то время как обработка кристаллических
исходных соединений жидким или газообразным
бромом при комнатной температуре приводит к
образованию продуктов галогенирования. <...> Нами показано, что в случае использования
кристаллических субстратов, состав продуктов
галогенирования не зависит от того, каким <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: