Реакция циклизации о-бензоил-N-гидроксибензамидина

циклизация бензоилгидроксибензамидина оксадиазолы бензоилхлориды реакции циклизации

Жидкофазное каталитическое окисление циклогексильных и фенильных производных толуола, Основы ресурсосберегающего процесса синтеза дихлорангидрида терефталевой кислоты, ...

П.А. Циулин, В.В. Соснина, Г.Г. Красовская, А.С. Данилова, Е.Р. Кофанов РЕАКЦИЯ ЦИКЛИЗАЦИИ О-БЕНЗОИЛ-N-ГИДРОКСИБЕНЗАМИДИНА (Ярославский государственный технический университет) E-mail: sosninavv@ystu.ru Исследовано влияние температуры на скорость протекания реакции взаимодействия N-гидроксибензамидина с бензоилхлоридом. О-бензоил-N-гидроксибензамидин образуется на первой (быстрой) стадии, на второй (медленной) стадии происходит его циклизация с образованием 3,5-дифенил-1,2,4-оксадиазола. <...> Одним из эффективных методов синтеза 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов является взаимодействие N-гидроксибензамидинов с галогенангидридами карбоновых кислот в пиридине при нагревании. <...> При взаимодействии N-гидроксибензамидина (N-ГБА) (I) с бензоилхлоридом (БХ) (II) протекают реакции: Ph NH2 N OH I Ph NH2 N O III Py + HCl Ph O t -H2O Ph Cl O II N N O IV [PyH] + ClНа первой стадии гидроксильная группа вступает в реакцию ацилирования с образованием О-бензоил-N-гидроксибензамидина (III). <...> Эта реакция протекает практически мгновенно после смешения растворов исходных соединений даже при комнатной температуре. <...> Лимитирующей стадией процесса является внутримолекулярная циклизация - присоединение аминогруппы (III) к карбонильному атому углерода с образованием оксадиазольного кольца, что подтверждают полученные нами экспериментальные данные (табл. <...> Таблица 1 Влияние соотношения концентраций N-ГБА и БХ на константу скорости образования 3,5-дифенил 1,2,4-оксадиазола (растворитель – пиридин, 1000С) Table 1. <...> Были проведены серии опытов по изучению влияния температуры на скорость реакции. <...> На рисунке приведены кинетические кривые накопления конечного продукта и расходования О-бензоил-N-ГБА в зависимости от температуры. ln CО -бензоил-N -ГБА Концентрация продукта, моль/дм 3 Процесс образования оксадиазола является МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА реакцией 1 порядка, что подтверждается линейной зависимостью логарифма текущей концентрации О-бензоил- N-ГБА от времени. <...> Исходя из экспериментальных <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт