Реакции О-ацилпроизводных 1, 4-бензохинонмонооксимов с алифатическими аминами и гидроксиламином
О важнейшей стадии синтеза полиамидов и белков - образованию амидной группы.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Г. Озер, В.Т. Сакилиди, Л.М. Горностаев
РЕАКЦИИ О-АЦИЛПРОИЗВОДНЫХ 1,4-БЕНЗОХИНОНМОНООКСИМОВ
С АЛИФАТИЧЕСКИМИ АМИНАМИ И ГИДРОКСИЛАМИНОМ
(Красноярский государственный педагогический университет им. <...> Полученные
эфиры легко вступают в реакцию с алкиламинами и образуют соответствующие амиды
2-метил-1,3-бензоксазол-карбоновой кислоты. <...> Взаимодействие 1,4-бензохинонмоно(О-ароилмонооксимов)
с гидроксиламином протекает с участием хиноидной карбонильной
группы, что приводит к моноацилпроизводным бензохинондиоксимов. <...> Образование амидной группы является
важнейшей стадией синтеза полиамидов, белков. <...> Простейшие амиды получаются при нагревании
карбоновых кислот и аминов. <...> Однако такой способ
непригоден, когда в реакцию вводят карбоновые
кислоты и амиды, содержащие лабильные
фрагменты в своей структуре. <...> Нередко карбоновую
кислоту превращают сначала в хлорангидрид,
а затем аминируют последний. <...> Например, амиды синтезируют
на основе взаимодействия п-нитрофениловых
эфиров карбоновых кислот [2]. <...> (б),
ся нам достаточно удобным, поскольку, например,
п-нитрофениловый эфир 2-метил-1,3-бензоксазол7-карбоновой
кислоты (Iд) не реагировал с подобными
аминами даже при многочасовом кипячении. <...> К сожалению, разделить целевой
амид (IVв) и побочные продукты (хиноноксим и
N-алкил -4- нитрозоанилин) не всегда удается однократной
кристаллизацией. <...> Электронные
спектры записаны на приборе Specord
UV-VIS в этаноле. <...> Учитывая наличие нескольких
электрофильных центров в субстратах
(Iа-г) можно было ожидать, что атаке гидроксиламином
могут подвергаться карбонильный, сложноэфирный
атом углерода, а также другие «хиноидные»
углеродные атомы. <...> Мы установили, что
эфиры (VIIа-г) реагируют с гидроксиламином
именно с участием хиноидной карбонильной
группы, что приводит к производным диоксимов. <...> Смесь выдерживали
при перемешивании 20 мин, выливали на лед, перекристаллизовывали
из водного этанола. <...> Реакционную смесь перемешивали при 50С 5 ч,
выливали в воду <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: