Вовлечение катион-радикала сероводорода в реакции с пятичленными гетероциклами
Рассматривается анодно инициируемое введение серы и тиильных заместителей в пятичленные гетероциклы: фуран, тиофен и пиррол. Рассмотрено использование легко регенерируемых пространственно-затрудненных о-бензохинонов для окислительной активации H[2]S.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
138.3 Н.Т. Берберова, В.А. Хохлов, Е.В. Шинкарь, А.О. Маняшин, Ю.Ю.Алехина ВОВЛЕЧЕНИЕ КАТИОН-РАДИКАЛА СЕРОВОДОРОДА В РЕАКЦИИ С ПЯТИЧЛЕННЫМИ ГЕТЕРОЦИКЛАМИ (Астраханский государственный технический университет) Е-mail: berberova@astu.org Рассматривается анодно инициируемое введение серы и тиильных заместителей в пятичленные гетероциклы: фуран, тиофен и пиррол. <...> Данный метод позволяет при комнатной температуре активировать H2S до катион-радикала и превращать фуран и пиррол в тиофен и 2-меркаптотиофен. <...> При варьировании условий электрохимического синтеза из тиофена получены 2,5-димеркаптотиофен, бис(2-тиенил)сульфид и бис(2тиенил)дисульфид. <...> Рассмотрено использование легко регенерируемых пространственнозатрудненных о-бензохинонов для окислительной активации H2S. <...> Проведение электрохимических синтезов актуально также, как модель процессов утилизации газообразных отходов промышленности с превращением их в ценные органические продукты [2]. <...> Гомолиз связи S-H в молекуле Н2S происк синтезу тиофена и его производных на основе фурана и пиррола с использованием электрохимически и химически активированной формы Н2S при t=25С в неводной среде. <...> ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Изучение рециклизации фурана и пиррола ходит при t=400С. <...> Генерируемые термически в жидкой или газовой фазах тиильные радикалы позволяют синтезировать органические соединения серы за счет меж- или внутримолекулярной циклизации [3]. <...> Активация Н2S до катионрадикала электрохимическим и химическим способами позволила получить тиофенол, тиокрезолы, алифатические меркаптаны, сульфиды и дисульфиды (выход по току 17 68 %) при t = 25 100С [4, 5]. <...> Анализ полученных продуктов показал, что частицей, атакующей субстрат, является тиильный радикал. <...> Превращение фурана и пиррола в тиофен с участием Н2S возможно по реакции Ю.К. Юрьева на поверхности оксидных катализаторов, обработанных солями фосфорно- или кремневольфрамовой кислот, при t=300 400С вследствие гетеролитического <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: