Влияние растворителя на циклизацию о-бензоилбензамидоксима

пиридины бензоилбензамидоксимы циклизация бензоилбензамидоксима бензоилхлориды циклизация растворители

Расчет переходных режимов сушки гранулированного углерода, Влияние акриловых мономеров на скорость полимеризации и свойства привитых бутадиен-стирол-акрилатных латексов и пленок на их основе, ...

П.А.Циулин, В.В.Соснина, Г.Г. Красовская, А.С. Данилова, Е.Р. Кофанов ВЛИЯНИЕ РАСТВОРИТЕЛЯ НА ЦИКЛИЗАЦИЮ О-БЕНЗОИЛБЕНЗАМИДОКСИМА (Ярославский государственный технический университет) E-mail: sosninavv@ystu.ru Исследовано влияние различных растворителей на скорость взаимодействия N-гидроксибензамидина с бензоилхлоридом. <...> Ранее было установлено, что получение 1,2,4-оксадиазолов взамодействием N-гидроксибензамидинов (N-ГБА) и хлорангидридов карбоновых кислот включает две стадии: образование О-бензоилбензамидоксима и его последующей циклизации (лимитирующая стадия) [1,2]. <...> При последующих кинетических исследованиях мы проводили реакцию в различных растворителях: пиридине, уксусной кислоте и толуоле при температуре реакционной смеси 100С и мольном соотношении реагентов 1:1. <...> При проведении реакции в уксусной кислоте хроматографический анализ проб реакционной смеси показал, что циклизация О-бензоилбензамидоксима проходит хуже по сравнению с реакцией в пиридине при тех же условиях (таблиO Ph HCl Ph N NH2 OH + Cl O 2 O NH3 4 N +ClOH NH3 Ph O -HCl +); 1733 см-1 (С=О); ца). <...> Было сделано предположение, что реакция протекает по механизму: HCl + Ph N NH2 O O .. 3 N Ph 6 Схема 2 Scheme 2 Исходя из схемы 2 можно сделать вывод, что образование соли (4) затрудняет циклизацию О-бензоилбензамидоксима, чем и обусловлена низкая скорость реакции. <...> Проведение процесса в других растворителях (толуол, уксусная кислота) требует дополнительного введения в реакционную смесь третичных аминов. <...> В термостатируемый реактор, снабженный мешалкой, обратным водяным холодильником и термостатируемой капельной воронкой помещали навески исходного N-ГБА и дифенила (использовали в качестве внутреннего стандарта) и заливали (15-Vк) мл растворителя (Vк – объем, помещаемый в капельную воронку). <...> Реактор и капельную воронку термостатировали 10 минут при температуре реакции, после чего быстро прибавляли раствор БХ в реактор. <...> При помощи пипетки в процессе реакции отбирались пробы, которые смешивались <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт