Диэтил-4-метил-2-АR-6-оксо-циклогексен-1, 3-карбоксилаты. Синтез и реакции с гидроксиламином и гидразином

полизамещенные циклогексеноны таутомерные превращения гетероциклические системы гидроксиламины гидразины

Исследование реакции денитроциклизации в синтезе дибензоксазепинонов и дибензтиазепинонов, 14-я международная конференция по возобновляемым ресурсам и природным биотехнологиям, ...

СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ С ГИДРОКСИЛАМИНОМ И ГИДРАЗИНОМ (Саратовский государственный университет им. <...> Н.Г. Чернышевского) e-mail: sorokinvv@info.sgu.ru Синтезированы новые представители ряда диэтил-2-Ar-4-метил-6-оксо-4циклогексен-1,3-карбоксилатов и показано, что в зависимости от нуклеофильной силы реагента (гидроксиламин, гидразин), соотношения реагирующих веществ реакции протекают с участием С=О, С=О и С=С связей, 1,3-диоксофрагмента с образованием гидроксииминоциклогексенкарбоксилатов, гидроксиаминогидроксииминоциклогексенкарбоксилатов, индазолкарбоксилатов. <...> Химия полизамещенных циклогексенонов - 2-Ar-4-метил-6-оксо-4-циклогексен-1,3-дикарбоксилатов к настоящему времени практически не изучена. <...> Соединения указанного типа, вследствие особенностей строения, наличия нескольких реакционных центров, имеют значение для изучения избирательной реакционной способности, таутомерных превращений, получения на их основе карбо- и гетероциклических систем, в том числе и практически значимых. <...> Данные тонкослойной хроматографии, O 65-72% O OEt спектров ИК и ЯМР 1Н свидетельствуют о присутствии следовых количеств енольной формы. <...> 9 В спектрах ЯМР 1Н (СDCl3) винильный В ином направлении протекает реакция протон проявляется мультиплетом при 6.17-6.10 <...> . При кипячении циклогексенонов 1a-b c гидроксиламином солянокислым в среде этилового спирта, и соотношении субстрат : реагент – 1:1,5 наблюдалось нуклеофильное замещение карбонильной группы алицикла с образованием диэтил-2-Ar-4-метил-6-гидроксиимино-4-циклогексен-1,3-карбоксилатов (3a,b) с выходами не превышающими 11%, из-за значительного осмоления реакционной смеси. <...> При увеличении количества реагента (до соотношения 1:3), наряду с оксимированием, имело место присоединение гидроксиламина по этиленовой связи алицикла с образованием диэтил-4-(гидроксиамино)-6-(гидроксиимино)-4-метил-2-Ar-4-циклогексен-1,3-карбоксилатов (4a,b), с выходами не превышающими 30%, (схема 2). <...> Выходы не превышают 35%, что можно объяснись значительным <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт