Синтез 2-[ (w-азол-1-ил) алкил]бензимидазолов на основе w- (азол-1-ил) -алкановых кислот и их производных
Предложенный синтез основан на конденсации о-фенилендиамина с соответствующими w- (азол-1-ил) алкановыми кислотами и их производными в присутствии полифосфорной кислоты.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
УДК 547.23’78 И.С. Чурилов, С.В. Попков, Ю.Н. Черненко СИНТЕЗ 2-[(Ω-АЗОЛ-1-ИЛ)АЛКИЛ]БЕНЗИМИДАЗОЛОВ НА ОСНОВЕ Ω-(АЗОЛ-1-ИЛ)АЛКАНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ (Российский химико-технологический университет им. <...> Д. И. Менделеева) E-mail: popkovsv@rctu.ru Предложен метод получения 2-[(ω-азол-1-ил)алкил]бензимидазолов, основанный на конденсации о-фенилендиамина с соответствующими ω-(азол-1-ил)алкановыми кислотами и их производными в присутствии полифосфорной кислоты. <...> 9 115 образом, представляет интерес синтез 2-[(ω-азол1-ил)алкил]-бензимидазолов
с последующим изучением
их биологической активности. <...> Так, 2-пиридилзамещённые бензимидазолы
были получены на основе различных
пиридинкарбоновых кислот с использованием полифосфорной
кислоты [4], причем, использование
микроволнового излучения приводило к заметному
уменьшению времени взаимодействия [5]. <...> Также известен способ конденсации о-фенилендиамина
с различными альдегидами, в том числе
гетероциклическими, в присутствии хлорокиси
циркония [6]. <...> Следует отметить, что гидролиз этилового
эфира 2-(имидазол-1-ил)пропионовой кислоты
(2c) следует проводить при катализе имидазолом,
что связано с высокой растворимостью 2(имидазол-1-ил)пропиновой
кислоты (4c) в воде и,
как следствие, трудностями выделения на стадии
нейтрализации гидрохлорида тригидратом ацетата
натрия. <...> Synthesis of azolylacetonitriles
При получении (азол-1-ил)ацетонитрилов
в качестве акцептора выделяющегося хлороводорода
был использован карбонат калия. <...> При этом
для генерирования in situ азолат-ионов первоначально
смесь азола с карбонатом калия кипятят в
ацетонитриле. <...> Полифосфорная кислота (PPA) обладает хорошей растворяющей способностью и содержит ангидридные группы, благодаря которым происходит связывание выделяющейся в ходе реакции воды. <...> С другой стороны, PPA значительно активирует исходную ω-(азол-1-ил)алкановую кислоту, которая реагирует с амином в структуре с поляризованной двойной связью карбоксильной группы. <...> Кроме того, PPA практически <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: