Использование реакции денитроциклизации в синтезе бензаннелированных лактамных систем
Установлено, что из всего использованного разнообразия исходных субстратов лишь нитрильные производные о-нитроарилоксиалкилкарбамидов оказались пригодными для реакции маршрута денитроциклизации.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
И.А. Вихров, А.В. Смирнов, А.В. Иващенко, А.В. Сапегин, Т.А. Христолюбова, Е.Е. Шалыгина
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ РЕАКЦИИ ДЕНИТРОЦИКЛИЗАЦИИ В СИНТЕЗЕ
БЕНЗАННЕЛИРОВАННЫХ ЛАКТАМНЫХ СИСТЕМ
(Научно-образовательный центр “Инновационные исследования”
Ярославского государственного педагогического университета им. <...> К.Д. Ушинского,
ООО “Интеллектуальный диалог”)
E-mail: kvazykvark@yandex.ru
Исследована возможность синтеза бензаннелированных лактамных систем в условиях
реакции денитроциклизации на основе о-нитроарилокси- и о-нитроарилтиоалкилкарбамидов,
содержащих в своей молекуле дополнительный активирующий
электроноакцепторный заместитель. <...> Установлено, что из всего использованного
разнообразия исходных субстратов лишь нитрильные производные о-нитроарилоксиалкилкарбамидов
оказались пригодными для реализации маршрута денитроциклизации. <...> В предыдущих работах нами были показаны
возможности использования реакции внутримолекулярного
ароматического замещения (реакции
денитроциклизации) для синтеза широкого
круга трициклических систем (дибензотиазепинонов,
дибензоксазепинонов, пиридобензоксазепинонов
и пиридобензтиазепинонов) [1-4]. <...> Во-первых, он основан на использовании онитрохлорпроизводных
бензола и пиридина в качестве
исходных субстратов и тиосалициловой
кислоты (либо амидных производных салициловой
кислоты) в качестве исходных реагентов. <...> Вовторых,
формирование целевых трициклических
систем 2 (схема 1) реализуется по маршрутам,
включающим первоначально перегруппировку
Смайлса с образованием промежуточных спиро-σкомплексов
и последующую реакцию денитроциклизации
замещенных N-(2′-окси)- или N-(2′тиокси)фенил-2-нитробензамидов
1, протекающих,
как правило, в апротонных диполярных растворителях
при повышенной температуре (50-120 С) в
присутствие избытка депротонирующего агента
(карбоната калия). <...> Среди публикаций последнего времени
появляется все больше сообщений о синтезе,
свойствах и успешном применении <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: