Синтез сульфамидных производных 4-арилизоксазола
Синтезирован ряд ранее неизвестных потенциально биологически активных сульфамидных призводных, содержащих 4-арилизоксазольный структурный фрагмент.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Е.В. Семенычев, М.К. Корсаков, Ю.В. Новожилов, О.А. Ясинский, С.А. Ивановский
СИНТЕЗ СУЛЬФАМИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 4-АРИЛИЗОКСАЗОЛА
(Научно-образовательный центр “Инновационные исследования”
Ярославского государственного педагогического университета им. <...> К.Д. Ушинского,
ООО “Интеллектуальный Диалог”)
E-mail: mkkors@mail.ru
Синтезирован ряд ранее неизвестных потенциально биологически активных
сульфамидных производных, содержащих 4-арилизоксазольный структурный фрагмент. <...> Ключевые слова: 4-Арилизоксазол, 4-арил-3,5-диалкилизоксазол, циклоконденсация, сульфамидная
функционализация, нитроаддукт
Синтез 4-арилзамещенных изоксазолов является
одним из наименее изученных направлений
химии изоксазола. <...> В связи с повышенным в последние
годы интересом со стороны фармакологической
индустрии к сульфамидным соединениям,
в данной работе нами разработаны ряд подходов
к синтезу новых сульфамидных производных
4-арилизоксазолов. <...> Первый подход (схема 1) заключался в
синтезе 4-арил-5-аминоизоксазолов путем последовательного
проведения реакций сложноэфирной
конденсации с участием различных бензонитрилов
1 и сложных эфиров карбоновых кислот в
присутствии гидрида натрия и циклоконденсации
кетонитрилов 2 при взаимодействии с гидроксиламином. <...> На стадии циклоконденсации благодаря
наличию в кетонитрилах двух электрофильных
центров происходит образование соответствующих
3-алкил-4-арил-5-аминоизоксазолов 3. <...> Реакция
протекает регеоселективно и с выходом более
85 % в водно-спиртовом растворе соды, используемой
в качестве основания. <...> При взаимодействии 3 с ацетилхлоридом
при комнатной температуре в течение 12 ч были
получены соответствующие амиды 4. <...> При нагревании его в 10 %-ном растворе гидроксида
натрия при 70С за 30 мин протекает селективный
гидролиз одной ацетильной группы с
образованием амида 4б. <...> Это направление считается одним из
наименее изученных в химии изоксазолов. <...> Так, в
работе [1] авторы используют one pot метод синтеза <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: