Синтез сульфамидных производных 4-арилизоксазола

арилизоксазолы сульфамидные производные нитроаддукты циклоконденсация синтез сульфамидных производных

Синтез и исследование поверхностно-активных свойств функциональнозамещенных арил[поли (этиленокси) ]фосфорил гетерилониевых солей, Синтез замещенных 3-метил-1-оксо-2, 3, 4, 5-тетрагидро-1Н-бензо[c]азепино-3-карбоксамидов, ...

Е.В. Семенычев, М.К. Корсаков, Ю.В. Новожилов, О.А. Ясинский, С.А. Ивановский СИНТЕЗ СУЛЬФАМИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 4-АРИЛИЗОКСАЗОЛА (Научно-образовательный центр “Инновационные исследования” Ярославского государственного педагогического университета им. <...> К.Д. Ушинского, ООО “Интеллектуальный Диалог”) E-mail: mkkors@mail.ru Синтезирован ряд ранее неизвестных потенциально биологически активных сульфамидных производных, содержащих 4-арилизоксазольный структурный фрагмент. <...> Ключевые слова: 4-Арилизоксазол, 4-арил-3,5-диалкилизоксазол, циклоконденсация, сульфамидная функционализация, нитроаддукт Синтез 4-арилзамещенных изоксазолов является одним из наименее изученных направлений химии изоксазола. <...> В связи с повышенным в последние годы интересом со стороны фармакологической индустрии к сульфамидным соединениям, в данной работе нами разработаны ряд подходов к синтезу новых сульфамидных производных 4-арилизоксазолов. <...> Первый подход (схема 1) заключался в синтезе 4-арил-5-аминоизоксазолов путем последовательного проведения реакций сложноэфирной конденсации с участием различных бензонитрилов 1 и сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии гидрида натрия и циклоконденсации кетонитрилов 2 при взаимодействии с гидроксиламином. <...> На стадии циклоконденсации благодаря наличию в кетонитрилах двух электрофильных центров происходит образование соответствующих 3-алкил-4-арил-5-аминоизоксазолов 3. <...> Реакция протекает регеоселективно и с выходом более 85 % в водно-спиртовом растворе соды, используемой в качестве основания. <...> При взаимодействии 3 с ацетилхлоридом при комнатной температуре в течение 12 ч были получены соответствующие амиды 4. <...> При нагревании его в 10 %-ном растворе гидроксида натрия при 70С за 30 мин протекает селективный гидролиз одной ацетильной группы с образованием амида 4б. <...> Это направление считается одним из наименее изученных в химии изоксазолов. <...> Так, в работе [1] авторы используют one pot метод синтеза <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт