Синтез N-замещенных 2- (4-хлорфенокси) никотинамидов

никотинонитрилы синтез никотинонитрилов никотинамиды производные нитрилов феноксиникотиновые кислоты

Использование реакции денитроциклизации в синтезе бензаннелированных лактамных систем, Влияние примеси углерода на термоокислительные процессы в наноразмерных порошках кремния, ...

И.Г. Дмитриева, Л.В. Дядюченко, В.Д. Стрелков, А.А. Чеснюк СИНТЕЗ N-ЗАМЕЩЕННЫХ 2-(4-ХЛОРФЕНОКСИ)НИКОТИНАМИДОВ (Кубанский государственный аграрный университет, Всероссийский НИИ биологической защиты растений) E-mail: chem_dmitrieva@mail.ru Цепью последовательных превращений из 4,6-диметил-5-хлор-2-(4-хлорфенокси)никотинонитрила синтезированы N-замещенные 2-(4-хлорфенокси)никотинамиды и изучены их антидотные свойства. <...> Ключевые слова: синтез, 4,6-диметил-5-хлор-2-(4-хлорфенокси)никотинонитрил, 2-(4-хлорфенокси)никотинамид По литературным данным производные нитрилов 2-феноксиникотиновых кислот проявляют как фармакологические [1, 2], так и различные пестицидные свойства, они запатентованы в качестве регуляторов роста растений [3] и высокоэффективных гербицидов [4]. <...> Установленно, что гидролиз завершается на стадии образования амида 4,6-диметил-5-хлор2-(4-хлорфенокси)никотиновой кислоты 2. <...> Для синтеза соответствующего хлорангидрида кислоту 3 кипятили с избытком тионилхлори108 да до полного растворения, непрореагировавший тионилхлорид отгоняли в вакууме, в остатке получали целевой 4,6-диметил-5-хлор-2-(4-хлорфенокси)никотиноилхлорид 4 с выходом 97%. <...> Взаимодействием хлорангидрида 4 с первичными и вторичными аминами получены соответствующие Nзамещенные амиды 4,6-диметил-5-хлор-2-(4хлорфенокси)-никотиновой кислоты 5а-с. <...> С целью поиска новых биологически активных соединений на основе 4,6-диметил-5-хлор2-(4-хлорфенокси)никотинонитрила 1 нами синтезирован ряд N-замещенных амидов 4,6-диметил-5хлор-2-(4-хлор-феноксиникотиновой кислоты. <...> O Cl N 2 O NH2 Cl O Cl Cl HNO2, H2O Таблица 1 Физико-химические характеристики синтезированных соединений 2-4, 5а-с Table 1. <...> Аналогичным образом происходит распад молекулярного иона 4-метил-2-хлорникотиновых кислот [8]. <...> Однако присутствие в молекуле феноксигруппы, согласно [9], делает возможным второе направление фрагментации с отщеплением молекулы воды: ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> Такой тип фрагментации характерен для соединений <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт