Реакция протонирования анионных аддуктов 2, 4-динитронафтола

протонирование динитронафтолы дигидронафталиновые системы реакции протонирования анионные аддукты

Синтез комбинаторных библиотек амидов, сульфамидов и мочевин на основе 2-ацилированных производных 4-R-бензо[d]тиазол-2, 6-диаминов, Седиментация стоксовских частиц при их импульсном вводе через свободную поверхность плоского слоя перемешиваемой среды, ...

Ю.М. Атрощенко, К.И.Кобраков РЕАКЦИЯ ПРОТОНИРОВАНИЯ АНИОННЫХ АДДУКТОВ 2,4-ДИНИТРОНАФТОЛА (Тульский государственный педагогический университет им. <...> Л.Н. Толстого) Е-mail: reaktiv@tspu.tula.ru Протонированием анионных аддуктов Яновского 2,4-динитронафтола получены 3-замещенные 2,3-дигидронафталиновые системы. <...> Конфигурация асимметричных атомов в соединениях установлена методом спектроскопии ЯМР и расчетами вицинальных констант по уравнению КарплусаБатнераБая. <...> Ключевые слова: протонирование, 2,4-динитронафтол, ЯМР, 2,3-дигидронафталиновые системы Известно [1], что анионные аддукты полинитросоединений при обработке протонными агентами ведут себя не однозначно. <...> Так, протонирование гидридного -комплекса пикриновой кислоты протекает с раскрытием цикла и образованием 1,3,5-тринитропентана, тогда как гидридный аддукт 2,4-динитрофенола при подкислении образует исходное динитросоединение [2, 3]. <...> Интересно, что взаимодействие анионного аддукта 2,4-динитронафтола с концентрированной соляной кислотой приводит к образованию 2-нитронафтола в результате отщепления азотистой кислоты [4, 5]. <...> Отмечено, что алкильные -комплексы тринитробензола при взаимодействии с кислотами образуют преимущественно таутомеры циклогексанового ряда [6-10]. <...> В связи с этим, был осуществлен целенаправленный синтез продуктов протонирования с использованием аддуктов 2,4-динитронафтола 1 с гидрид-ионом 2а и карбанионами кетонов 2b-d (схема), полученных по методике [12]. <...> Обработка аддуктов разбавлен20 ной ортофосфорной кислотой дает 3-замещенные 2,4-динитро-3,4-дигидро-2Н-нафталин-1-оны 3ad. <...> Образование продуктов протонирования происходит, вероятно, в результате изомеризации промежуточно образующейся бис-нитроновой кислоты <...> В качестве протогенных агентов были использованы различные кислоты, в частности, фосфорная, серная, соляная, уксусная. <...> Как показали исследования, доминирующим фактором, влияющим на выход целевого продукта, является концентрация <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт