РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2009/№ 11/

Реакции солеобразования замещенных 5-нитрометил-1, 2, 4-оксадиазолов и 4-динитрометил-1, 2, 3-триазолов

Реакция исследована со спиртовым раствором гидроксида калия или гидразингидрата с целью изучения влияния природы полинитрометанов на направление солеобразования.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
С.Б. Носачев, А.Г.Тырков РЕАКЦИИ СОЛЕОБРАЗОВАНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 5-НИТРОМЕТИЛ-1,2,4-ОКСАДИАЗОЛОВ И 4-ДИНИТРОМЕТИЛ-1,2,3-ТРИАЗОЛОВ (Астраханский государственный университет) E-mail: tyrkov@rambler.ru Реакции замещенных 5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов и 4-динитрометил-1,2,3триазолов со спиртовым раствором гидроксида калия или гидразин-гидрата в зависимости от природы нитрометильного заместителя и гетероцикла завершаются образованием солей аци-три-, ди- или мононитрометанов. <...> [3] и этилдинитроацетонитрила [4], которые протекали с отщеплением галогена, нитроили этоксикарбонильной групп и завершались образованием солей тринитрометана или динитроацетонитрила. <...> С целью изучения влияния природы полинитрометанов на направление процесса солеобразования нами исследованы реакции замещенных 5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов (I-IV) и 4динитрометил-1,2,3-триазолов (V-VIII) со спиртовым раствором гидроксида калия или гидразингидрата. <...> Исследования показали, что 1,2,4-оксадиазольный цикл в мягких условиях инертен к ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> 11 спиртовым растворам щелочей, однако нитрометильный фрагмент с этим реагентом способен образовывать соли с выходом до 73%. <...> Нами обнаружено, что взаимодействие соединения (I) с раствором гидроксида калия сопровождается отщеплением тринитрометильной группы и приводит к образованию 5-гидрокси-1,2,4-оксадиазола (VIII), а также К-соли аци-тринитрометана (IX), известных в литературе [5]. <...> O N N Ph IV C(NO2)CO2C2H5 Cl KOH 0 o C EtOH O N N Ph XI Такое направление маршрута солеобразования можно объяснить присутствием в соединении <...> (I) двух расположенных рядом сильных электроноакцепторных групп, которые вызывают высокую степень дезэкранирования как атома С3 азагетероцикла (по данным спектра ЯМР13С величина химического сдвига составляет 171 м.д.) <...> [6], так и атома углерода тринитрометильной группы (по данным спектра ЯМР13С величина химического сдвига составляет 125 м.д.) <...> В случае 1,2,4-оксадиазола с этилдинитроацетатным фрагментом (II <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: