Фотохимические реакции 2, 6-дифенил-1, 4-бензохинона в три и тетра - этоксисилане
Показано, что данная реакция приводит к образованию силаногидрохинонов, дифенилгидрохинона и фотодимера. Обосновано предположение о решающей роли надмолекулярной структуры хинонов в получении конечных продуктов в реакции.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
ФОТОХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ 2,6-ДИФЕНИЛ-1,4-БЕНЗОХИНОНА
В ТРИ И ТЕТРА - ЭТОКСИСИЛАНЕ
(Волгоградский государственный технический университет,
Волгоградский институт химических проблем экологии)
E-mail: organic@vstu.ru
Фотохимические реакции 2,6-дифенил-1,4-бензохинона (1) с этоксисиланами приводит
к образованию силаногидрохинонов, дифенилгидрохинона и фотодимера. <...> Обосновано
предположение о решающей роли надмолекулярной структуры хинонов в получении
конечных продуктов в реакции. <...> Ключевые слова: фотохимические реакции, 2,6-дифенил-1,4-бензохинон, этоксисиланы
1,4-Бензохиноны при фотолизе образуют
димеры различной структуры. <...> В [1,2] было показано,
что хинон (1) при фотолизе в ароматических
углеводородах образует, преимущественно, димер <...> Фотолиз хинона (1) в три- и тетраэтоксисиланах
приводит к одинаковым продуктам реакции,
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> В триэтоксисилане –
сильном восстановителе – основным продуктом
реакции является дифенилгидрохинон (2), выход
фотодимера (5) 10%. <...> Для доказательства образования
димеров различной природы нами был исследован
состав реакционных смесей, полученных при фотолизе
хинона (1). <...> Изучение проводилось массспектрометрическим
методом с использованием
системы прямого ввода и техники молекулярной
дистилляции в вакууме. <...> (3)
Ph
OH
Ph
+
OH
Ph
В масс-спектрах молекулярные ионы, отвечающие
димерной форме (5), не регистрировались. <...> Ионы с наибольшими массовыми числами
(m/е) имели значения 260 и 262, что формально
отвечало молекулярным массам исходного хинона
и гидрохинона (2). <...> Под стрелочками на схеме
указана среда, в которой проводили фотолиз:
OH
Ph
+
OSiH(OC2H5)2
CH3
димерные
производные
O
Ph
Ph
Ph
O
Ph
+
O <...> (4)
При нагревании димера (5), обработанного
ацетоном, в запаянной ампуле при температуре
180С, образуется гидрохинон (2). <...> При массспектрометрировании
прогретого образца максимум
полного ионного тока смещается в область
температур 90С. <...> (5) и в результате в спектрах регистрируются
только молекулярные ионы <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: