Синтез азогетероциклов на основе 4-аминофталонитрила
Разработаны методы синтеза представленных соединений. Впервые получены и охарактеризовыны 3, 4-дицианофенилазо-производные изоксазольного и пиразольного ряда.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
В.Б. Лысков, О.В. Доброхотов, С.И. Филимонов, И.Г. Абрамов, Г.Г.Красовская
СИНТЕЗ АЗОГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ 4-АМИНОФТАЛОНИТРИЛА
(Ярославский государственный технический университет)
E-mail: abramovig@ystu.ru
Разработаны методы синтеза гетероциклических азофталонитрилов. <...> Впервые получены
и охарактеризованы 3,4-дицианофенилазо-производные изоксазольного и пиразольного
ряда. <...> Ключевые слова: диазотирование, сочетание, циклизация, 1,3-дикетон, гидразин, гидроксиламин,
гидразон, пиразол, изоксазол, азофталонитрил
В литературе [1-4] описаны синтезы разнообразных
ароматических и гетероциклических
орто-дикарбонитрилов. <...> Наиболее
востребованными среди таких материалов являются,
прежде всего, металлокомплексы фталоцианинов
и гексазоцикланов [1, 5], полимерные материалы <...> В данной работе нами изучены условия
получения 3,4-дицианофенилгидразонов и возможности
их последующей функционализации,
приводящей к получению не описанных в литературе
гетероциклических азофталонитрилов 4a-d
(схема 1):
N
N
NH2
1
R
2a,b <...> В результате проведенных исследований были
найдены наиболее подходящие условия для
осуществления этого синтеза. <...> Установлено, что для достижения наибольшего
выхода 3,4-дицианофенилгидразонов 3a,b амин 1
следует переосадить из раствора ДМФА и в реакцию
вводить в виде суспензии. <...> Соединения, аналогичные 3a,b, в условиях
кислотного катализа вступают в реакцию с гидроксиламином
и гидразином, образуя пятичленные
гетероциклические системы изоксазольного и пиразольного
ряда [11]. <...> Применение более
мягких условий кислотного катализа и более низкой
температуры позволило провести реакцию
селективно по карбонильным группам, не затра27
гивая цианогрупп, с высоким выходом приводящую
к целевым азофталонитрилам 4a-d. <...> К полученному
раствору при активном перемешивании прибавляли
30 мл воды до образования густой суспензии,
затем добавляли 7.2 мл (0.084 моль) конц. <...> К полученной
смеси при охлаждении и перемешивании постепенно
прибавляли раствор <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: