Нитрование (1R{*}, 2S{*}, 3R{*}, 4S{*}, 5S{*}) -5-фенилбицикло[2. 2. 1]гептан-2, 3-дикарбоновой кислоты и ее производных
В результате представленной реакции показано, что изменение орто/пара-соотношения при нитровании в уксусной кислоте связаны с образованием ангидрида в ходе реакции.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
П.В. Борисов, А.В. Колобов, А.А. Шетнев, К.Л. Овчинников, Е.Р. Кофанов
НИТРОВАНИЕ (1R*,2S*,3R*,4S*,5S*)-5-ФЕНИЛБИЦИКЛО[2.2.1]ГЕПТАН-2,3-ДИКАРБОНОВОЙ
КИСЛОТЫ И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ
(Ярославский государственный технический университет)
E-mail: kolobovav@ystu.ru
Исследована реакция нитрования (1R*,2S*,3R*,4S*,5S*)-5-фенилбицикло[2.2.1]гептан-2,3-дикарбоновой
кислоты и ее производных в различных системах. <...> Показано,
что изменение орто/пара-соотношения при нитровании в уксусной кислоте связаны с
образованием ангидрида в ходе реакции. <...> Ключевые слова: нитрование, орто/пара изомеры, ангидрид, реакция
Известно, что полиимиды, получающиеся
поликонденсацией ароматических диаминов с
алифатическими диангидридами, представляют
интерес для их использования в различных областях
науки и техники [1]. <...> Свойства этих продуктов,
в том числе и молекулярная масса полиимида, во
30
многом определяются стереохимическими особенностями
мономеров. <...> Учитывая вышесказанное, мы считаем целесообразным
исследование реакции нитрования
(1R*,2S*,3R*,4S*,5S*)-5-фенилбицикло[2.2.1]гептан-2,3-дикарбоновой
кислоты (ФНДК) [2], отХИМИЯ
И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> 9
крывающей возможности получения нового мономера
для рассматриваемого класса полиимидов. <...> Для исследования региоселективности реакции
нитрования нами были опробованы три
нитрующие системы: азотная кислота в серной,
уксусной кислотах и хлороформе. <...> Нитрование ФНДК нитрующей смесью
даже при низких температурах (273 К) приводит к
образованию небольшого количества дизамещенных
продуктов, при этом орто/пара-соотношение
нитропроизводных составляет 0,25. <...> Несмотря на
высокую селективность, применение нитрующей
смеси для получения стереохимически чистых
продуктов оказалось невозможным, так как в процессе
нитрования происходит изомеризация исходных
соединений и продуктов реакции, что
приводит к трудноразделимой смеси изомеров. <...> COOH
COOH
HNO3, H2SO4
O2N
Схема 1
Scheme 1
В отличие от нитрующей смеси проведение
реакции в уксусной кислоте приводит <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: