Реакция Губена-Хеша с использованием N-цианазолов
Работа посвящена перспективным исходным веществам в синтезе различных азолсодержащих соединений, которые в свою очередь, могут проявлять широкий спектр биологической активности.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А.О. Чунаев, П.П. Пурыгин, Е.А. Степанов, И.В. Барановский
РЕАКЦИЯ ГУБЕНА-ХЁША С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ N-ЦИАНАЗОЛОВ
(Самарский государственный университет)
E-mail: zver_nauki@mail.ru
Реакция ГубенаХёша является мощным инструментом органического синтеза,
позволяя получать ацилированные фенолы различного строения [1]. <...> Нами были проведены
синтезы ряда ароматических иминов взаимодействием N-цианазолов с ароматическими
фенолами, аминами и эфирами по типу электрофильного ароматического замещения. <...> Ключевые
слова: реакция ГубенаХеша, ароматические имины
N-цианазолы являются перспективными
исходными веществами в синтезе различных
азолсодержащих соединений, которые, в свою
очередь, могут проявлять широкий спектр биологической
активности [2]. <...> Нами была предположена возможность
использования N-цианазолов в реакции Губена –
Хёша с различными ароматическими соединениями,
активированными электронодонорными заместителями. <...> [3] синтезы проводились не только с ароматическим
фенолом (III), но и с эфиром (V), и амином
(VII). <...> По окончании реакции мы не гидролизовали
полученные имины до карбонильных соединений, <...> т.к. одной из целей нашей работы являлось получение
иминов (для проверки их возможности служить
конденсирующими агентами в образовании
пептидной связи). <...> The synthesis of azole-containing aromatic imines
Было показано, что наиболее чистые продукты
(III (а-г) и VIII (а-г)) образуются при согласованной
ориентации заместителей. <...> 1
HN C Ht
VI (а-г)
NMe2
COOEt
OH
2010
УДК 547.781.1
OH
OH
HN C Ht
IV (а-г)
OCH3
Растворителем для проведения всех реакций
являлся нитробензол, но в конечных продуктах
следов нитрогруппы обнаружено не было, о
чем свидетельствуют данные ПМР спектроскопии,
а также данные элементного анализа. <...> Наличие в соединениях иминной группы
подтвердается наличием на спектрах ПМР уширенного
синглета в области 8.5 м.д. или 6.0 м.д.
(табл.) <...> При длительном стоянии на воздухе, соединения,
по всей видимости, гидролизуются, о
чем свидетельствует исчезновение данного сигнала
на спектрах <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: