Кетоны ряда адамантана, методы получения и химические свойства

кетоны адамантаны адамантановые ряды карбонильные группы карбонильные соединеия фрагменты адамантана производные адамантана кетоны адамантанового ряда

Эмануэлевские чтения - 2009, Исследование сорбционно-структурных характеристик мицелия нистатина, ...

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА (Самарский государственный технический университет) Представлены данные о кетонах ряда адамантана с карбонильными группами как в каркасе, так и в боковой цепи. <...> Обобщены различные данные по синтезу и химическим свойствам различных карбонильных соединений, содержащих фрагмент адамантана. <...> 332-21-22, e-mail: ikmoiseev@mail.ru Ключевые слова: кетоны, адамантан, карбонильные группы, синтез, свойства ВВЕДЕНИЕ Среди функциональных производных адамантана значительное место занимают кетоны. <...> Обзоров, посвященных кетонам адамантанового ряда и синтезу на их основе различных соединений, немного [1-3]. <...> Они могут быть представлены как кетоны с карбонильной группой в каркасе или в боковой цепи. <...> Кетоны с кетогруппой в боковой цепи более многочисленны. <...> O O 3 O CH2Br O 4 Ad CH2 C 12 Cl O + O O COOCH3 O O O EtOMgCH COOEt COOEt COOEt Ad CH2 C O CH COOEt 13 (COOH)2 Ad CH2 C O CH2 COOEt 14 Как полагают авторы [26-29], различие в поведении хлорангидридов 5 и 12 заключается, очевидно, в большем электронодонорном эффекте 14 адамантильной группы, влияние которой значительно уменьшается в 12 из-за метиленовой группы. <...> 2 CH3COOH H2SO4 Ad CH2 C O 11 CH3 N O O К производным адамантана с кетогруппой в боковой цепи следует отнести адамантилалкил, - арил и гетерилкетоны. <...> Промышленный способ получения кетона 7 проводили в толуоле в присутствии твердого NaOH с последующим кислотным гидролизом промежуточно образующегося диэтилмалоната. <...> Такой способ синтеза кетонов был также распространен на хлорангидриды 3-хлор-1-адамантанкарбоновую 8 [22] и 3-бромадамантанкарбоновую 9 [23] кислоты. <...> Конденсация хлорангидрида 5 с этоксимагнийметилмалоновым эфиром с последующим кетонным расщеплением приводит к образованию этил(1-адамантил) кетона 10 [24]. <...> Вскоре был получен (1-адамантил)ацетон 11 при взаимодействии хлорангидрида уксусной кислоты 12 с этоксимагниймалонатом. <...> + H2C COOEt COOEt нитрата с 2-хлорпропеном в конц. <...> H2O Ad CH2 C CH3 11 + Ad Cl При проведении конденсации хлорангидХ=Н, NO2. ридов 3-R-1-адамантанкарбоновых кислот <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт