Циклизация продуктов реакции Уги с участием индол-2-карбоновой кислоты под действием микроволнового излучения
Показана возможность синтеза 2, 3-дигидропиразино[1, 2-а]индолов циклизацией в уксусной кислоте продуктов многокомпонентной реакции Уги, полученных с участием индол-2-карбоновой кислоты и трет-бутилизоцианида, под действием микроволнового излучения.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
М. М. Никульников, М. Ю. Красавин
ЦИКЛИЗАЦИЯ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ УГИ С УЧАСТИЕМ ИНДОЛ-2-КАРБОНОВОЙ
КИСЛОТЫ ПОД ДЕЙСТВИЕМ МИКРОВОЛНОВОГО ИЗЛУЧЕНИЯ
(Ярославский государственный педагогический университет им. <...> К.Д. Ушинского)
E-mail: myk@chemdiv.com
Показана возможность синтеза 2,3-дигидропиразино[1,2-a]индолов циклизацией в
уксусной кислоте продуктов многокомпонентной реакции Уги, полученных с участием
индол-2-карбоновой кислоты и трет-бутилизоцианида, под действием микроволнового
излучения. <...> Ключевые слова: 2,3-дигидропиразино[1,2-a]индолы, синтез, микроволновое излучение
Реакция Уги позволяет синтезировать широкое
разнообразие соединений так называемой
«дипептоидной» природы через объединение, в
результате всего лишь одной многокомпонентной
синтетической операции, остатков амина, карбонильного
соединения, изоцианида и карбоновой
кислоты – в структуре конечного соединения [1]. <...> Значимость этих аспектов, простоты технического
исполнения и атом-экономичности усиливается
еще и тем, что реакция Уги совместима с широким
рядом функциональных групп и заместителей,
что позволяет рассматривать продукты собственно
реакции Уги как субстраты для дальнейших
(часто называемых «пост-Уги») модификаций,
что часто приводит к чрезвычайно широкому
разнообразию получаемых таким образом новых
гетероциклических структур, зачастую недоступных
другим иным способом [2]. <...> Как иллюстрируют некоторые примеры, приO
4a-e
O
Схема
2
Scheme 2
Также, как и в случае пиразолсодержащих
продуктов реакции Уги (1), соединения 3 были
получены с использованием 5-метоксииндол-2карбоновой
кислоты. <...> 4
51
R2
O
N
N
AcOH
MW
90 мин, 180oC
3
O
веденные на схеме 1, такие продукты 1 претерпевают
циклизацию в 5,6-дигидропиразоло[1,5-a]пиразин-4,7-дионы
2 под воздействием микроволнового
излучения в уксусной кислоте. <...> В настоящей
работе мы представляем результаты по изучению
подобного рода превращений на продуктах
реакции Уги, полученных с участием остатка индол-2-карбоновой
кислоты <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: