Синтез новых 2-амино-4- (арилсульфонилметилено) -тиазолов на основе арилсульфонилпропанонов

синтез производных тиазола тиазолы аминотиазолы бромирование конденсация арилсульфонилфенилпропаноны нуклеофильное замещение

Механохимический синтез и каталитические свойства феррита меди, Влияние состава растворителя на кислотно-основные равновесия в водно-этанольных растворах малеиновой кислоты, ...

А.С. Данилова, А.С. Шевчук СИНТЕЗ НОВЫХ 2-АМИНО-4-(АРИЛСУЛЬФОНИЛМЕТИЛЕНО)-ТИАЗОЛОВ НА ОСНОВЕ АРИЛСУЛЬФОНИЛПРОПАНОНОВ (Ярославский государственный технический университет) е-mail: rzhevskiyaa@ystu.ru Синтезирован ряд новых производных 2-аминотиазола путем бромирования арилсульфонилпропанонов и последующей конденсации α-бромкетонов с тиомочевиной по методу Ганча. <...> Ключевые слова: синтез, 2-аминотиазол, бромирование, конденсация Циклическая система тиазола широко распространена в природных соединениях, так как может образовываться в результате циклизации цистеиновых фрагментов пептидов. <...> Наиболее важное соединение этого ряда – витамин В1 (тиамин), в молекулу которого входят пиримидиновый и тиазольный фрагменты [1,2]. <...> Блеомициновые антибиотики, обладающие противоопухолевой активностью, представляют собой сложные аминогликозидные структуры, содержащие тиазольные фрагменты. <...> В данной работе осуществлен синтез новых производных тиазола на основе арилсульфонилфенилпропанонов, полученных по реакции нуклеофильного замещения атома брома в бромацетоне на сульфонилфенильную группу [3]: ArSO2Na + CH3-COCH2Br ArSO2CH2COCH3 Схема 1 Scheme 1 Образующиеся при этом арилсульфонилпропаноны представляют интерес для получения многих новых, в том числе гетероциклических соединений, что связано с наличием в них электроноакцепторных карбонильной и сульфонильной групп. <...> Одной их хорошо изученных реакций β-оксосульфонов является моно- и диалкилирование по метиленовой группе [4,5]. <...> Мы в нашей работе проводили бромирование этих соединений при температуре 20-30 ºС и эквимолярном соотношении реагентов в растворе уксусной кислоты. <...> Лимитирующей стадией в этом процессе является образование енола, включающее две стадии: быстрое обратимое протонирование кислорода карбонильной группы с последующим медленным отщеплением протона от α-углеродного атома. <...> При кислотнокатализируемом галогенировании, когда реагирует енол образуется галогенид <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт