Синтез комбинаторных библиотек амидов, сульфамидов и мочевин на основе 2-ацилированных производных бензо[d]тиазол-2, 5-диамина

палладиевые катализаторы амиды сульфамиды мочевины структурно подобные соединения бензотиазолы биоскрининг комбинаторные библиотеки библиотеки амидов библиотеки сульфамидов библиотеки мочевин

Строение замещенных ацето- и пропионитрилов, Исследование влияния химического состава лигнина лубяных волокон на его растворимость в процессе химической и плазменно-химической обработок, ...

И.Е. Якунина, И.В. Шахкельдян, К.И. Кобраков, Ю.М. Атрощенко СИНТЕЗ КОМБИНАТОРНЫХ БИБЛИОТЕК АМИДОВ, СУЛЬФАМИДОВ И МОЧЕВИН НА ОСНОВЕ 2-АЦИЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗО[d]ТИАЗОЛ-2,5-ДИАМИНА (Тульский государственный педагогический университет им. <...> Л.Н. Толстого) e-mail: reaktiv@tspu.tula.ru Предложен эффективный способ получения 2-ацилированных производных бензо[d]тиазол-2,5-диамина восстановлением водородом на палладиевом катализаторе в ДМФА соответствующих N-(5-нитробензо[d]тиазол-2-ил)амидов. <...> Методом жидкофазного параллельного синтеза получен ряд сульфамидных, амидных и карбдиамидных производных бензо[d]тиазол-2,5-диамина, предназначенных для высокопроизводительного биоскрининга Ключевые слова: синтез, водород, палладиевый катализатор, бензо[d]тиазол-2,5-диамин, амиды, сульфамиды, мочевины Бензотиазолы находят широкое практическое применение в качестве структурных компонентов лекарственных препаратов, ускорителей вулканизации каучуков, реагентов для цианиновых красителей и др. <...> Далее разбавлением реакционной массы с последующим подкислением концентрированной НСl до рН 1-2 выделяли 2амино-5-нитробензо[d]тиазол <...> В спектрах ЯМР 1Н продуктов ацилирования узкий сигнал в области δ 12-13 м.д. следует отнести к протону амидной группы. <...> На последней стадии восстановление нитрогруппы проводили водородом на палладиевом катализаторе в растворе ДМФА. <...> Интересно отметить, что в спектрах ЯМР 13С соединений 10, 11, содержащих в положении 2 бензоил- или 4метилбензоиламиногруппу, записанных при 25С, сигналы атомов углерода конденсированного бензольного кольца сильно уширены. <...> При нагревании растворов до 90С интенсивность этих сигналов заметно возрастает, что, вероятно, связано со смещением таутомерного амино-иминного равновесия (схема 2), характерного для 2-аминотиазолов [6, 7], под влиянием электроноакцепторной фенацильной группы: N S H NH2 Схема 2 Scheme 2 N S NH H2N N S 8-11 R2NCO 2NHCOHN R2NHCOHN 14 R1 = CH3 , C2H5 , C6H5; R2 = alkyl, aryl, hetaryl Схема 3 Scheme 3 Синтез сульфамидов <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт