Синтез производных на основе ацилзамещенных ароматических карбоновых кислот
Показаны пути синтеза различных производных на основе ряда n-ацилзамещенных бензойных кислот, представляющих интерес в качестве биологически активных веществ.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Е.Е. Фролова, Н.В. Камкина, С.В. Красников, Т.А. Обухова, А.Ф. Бетнев
СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ НА ОСНОВЕ АЦИЛЗАМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
(Ярославский государственный технический университет)
е-mail: frolovaee@ystu.ru
На основе ряда п-ацилзамещенных бензойных кислот разработаны пути синтеза
их различных производных, представляющих интерес в качестве биологически активных
веществ. <...> Ключевые слова: бромирование, эпоксидирование, п-ацилзамещенные бензойные кислоты
Ацилзамещенные ароматические карбоновые
кислоты (схема 1, 1а-в) были получены ранее
жидкофазным окислением метильной группы соответствующих
4-алкилциклогексил(4-толил)кетонов
кислородом в уксусной кислоте при температуре
95С в присутствии кобальт-бромидного
катализатора [1-3]. <...> В настоящем сообщении показаны
пути синтеза различных производных этих
кислот, которые представляют интерес в качестве
биологически активных веществ. <...> При проведении функционализации по
карбоксильной группе был использован метод с
применением в качестве промежуточного реагента
N,N-карбонилдиимидазола. <...> В ходе реакции происходит
генерирование промежуточного ацилирующего
агента – имидазолида кислоты, получаемого
in situ путем взаимодействия кислоты (1а) с
N,N-карбонилдиимидазолом в 1,4-диоксане, который
далее реагировал с первичными и вторичными
аминами с образованием амидов (6-9). <...> Бромированием в
α-положение по отношению к карбонильной
группе 4-(циклогексилкарбонил)бензойной кислоты
(1а) была получена 4-[(1-бромциклогексил)136
карбонил]бензойная
кислота (2). <...> Продукт
бромирования использовался в реакции элиминирования,
которая проводилась в четыреххлористом
углероде в присутствии пиридина с получением
4-(циклогексенилкарбонил)бензойной кислоты <...> Взаимодействием 4-(циклогексенилкарбонил)бензойной
кислоты (3) с гидразингидратом в
уксусной кислоте получена 4-(3а,4,5,6,7,7агексагидро-1Н-индазол-3-ил)бензойная
кислота <...> На делительной
воронке отделяли органический слой от водного <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: