Синтез новых сульфамидных производных ряда имидазо [2, 1-В]тиазолов и имидазо[2, 1-В][1, 3, 4]тиадиазолов
Исследовано взаимодействие алкилимидазотиа (диа) золов с хлорсульфоновой кислотой. На основе полученных сульфохлоридов синтезирован ряд новых сульфамидных производных имидазотиа (диа) золов.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
И.А. Вихров, А.В. Смирнов, М.В. Дорогов
СИНТЕЗ НОВЫХ СУЛЬФАМИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ РЯДА ИМИДАЗО[2,1-B]ТИАЗОЛОВ
И ИМИДАЗО[2,1-B][1,3,4]ТИАДИАЗОЛОВ
(Ярославский государственный педагогический университет им. <...> На основе полученных сульфохлоридов синтезирован ряд новых сульфамидных
производных имидазотиа(диа)золов. <...> Ключевые слова: имидазо[2,1-b]тиазол, имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол, хлорсульфоновая кислота,
сульфамид
Актуальной задачей современной органической
химии является направленный синтез оригинальных
низкомолекулярных соединений для
биоскрининга. <...> В частности, практический интерес
представляют производные имидазотиазолов и
имидазотиазолов, среди которых выявлены структуры,
проявляющие разного рода биологическую
активность [1, 2]. <...> Известно, что имидазотиазолы и имидазотиадиазолы
выступают в роли активных субстратов
в реакциях с различными электрофильными
агентами [3, 4]. <...> Синтезированные, таким образом,
сульфохлориды 2 были использованы для
дальнейших исследований в реакциях с различными
аминами, что привело к получению ряда
ранее неописанных в литературе сульфамидных
производных имидазотиа(диа)золов 4 (схема). <...> Для более полного превращения
промежуточно-образующихся сульфокислот
в сульфохлориды 2, к реакционной массе
добавляли эквимолярное количество хлористого
тионила и выдерживали смесь при умеренном нагревании. <...> Синтез сульфамидов 4 осуществляли
смешением эквивалентных количеств реагентов 2
и 3 в присутствии небольшого избытка пиридина. <...> ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Спектры 1H ЯМР записаны на спектрометре
―Bruker MSL-300‖. <...> ЖХ-МС анализ проводили на приборе
Aрplied Biosystems (Shimadzu 10-AV LC, Gilson-215
автоматическая подача образца, масс-спектрометр
API 150EX, детекторы UV (215 и 254 нм) и ELS,
колонка Luna-C18, Phenomenex, 5 см x 2 мм). <...> Исходные имидазо[2,1-b]тиазолы и имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазолы
1 были синтезированы
из коммерчески доступных реагентов согласно
методам, описанным в работах [5, 6]. <...> Для синтеза сульфамидов 4 были использованы
коммерчески <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: