Закономерности и механизм взаимодействия арилацетонитрилов с нитроаренами

фенилацетонитрилы нитроароматические системы замещение водорода арилацетонитрилы нуклеофильное замещение нитроарены квантово-механическое моделирование механизмы реакции

Излучение плазмы хлористого водорода, Кинетика восстановления 4-нитрозодифениламина гидроксиметансульфинатом натрия в бинарном растворителе диметилсульфоксид-вода, ...

В.Ю. Орлов, А.Д. Котов, А.В. Цивов ЗАКОНОМЕРНОСТИ И МЕХАНИЗМ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ АРИЛАЦЕТОНИТРИЛОВ С НИТРОАРЕНАМИ (Ярославский государственный университет им. <...> На основании анализа данных препаративных, кинетических исследований, а также предварительных результатов квантово-химического моделирования предложена постадийная модель механизма данной реакции. <...> Ключевые слова: нуклеофильное замещение, арилацетонитрилы, нитроарены, механизм реакции, квантово-химическое моделирование Реакции ароматического нуклеофильного замещения водорода являются одним из перспективных способов функционализации ароматических соединений. <...> Эффективное использование данного метода в синтетических целях предполагает наличие данных по механизму реакции, что невозможно без анализа экспериментального материала и разработки теоретической модели процесса. <...> Поэтому, в настоящей статье обобщены имеющиеся на сегодняшний день экспериментальные и теоретические данные по нуклеофильному замещению водорода карбанионами фенилацетонитрилов в нитроароматических системах с целью построения теоретической схемы и возможных путей превращения в этой реакции. <...> 6 Одним из примеров нуклеофильного замещения водорода в нитроароматических системах являются реакции взаимодействия нитроаренов с арилацетонитрилами [1-5]. <...> Еще в начале 60-х годов (Davis, Pizzini) было описано взаимодействие нитроароматических структур с фенилацетонитрилом в сильноосновной спиртовой среде. <...> Были предложены последовательности стадий взаимодействия арилацетонитрилов как с нитроаренами, не имеющими заместителя в пара-положении (схема 1, X=H) [2], так и с пара-замещенными нитроаренами (схема 1, XH) [3]. <...> 4 ON+ O- O N+ + X KOH CH3OH X=H CH H CN X=H _ X O OH + N -H2O +H2O +K+ H CH Ph CN H C CN Ph -C CN Ph Схема 1 Scheme 1 Для определения области протекания взаимодействия пара-замещенных нитроаренов с арилацетонитрилами по значениям внешних и структурных параметров было исследовано влияние структуры нитроаренов <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт