РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2011/№ 4/

Синтез, особенности строения и таутомерия 1, 6-дизамещенных 3, 4-дигидрокси-2, 4-гексадиен-1, 6-дионов

Реакцией Клайзена метилкетонов с диэтилоксалатами в присутствии натрия или гидрида натрия получены динатрий-1, 6-диоксо-2, 4-алкадиен-3, 4-диоляты, при подкислении которых выделены 3, 4-дигидрокси-2, 4-алкадиен-1, 6-дионы. Изучены цепные и кольчато-цепные таутомерные равновесия в растворах 1, 3, 4, 6-тетракарбонильных соединений спектральными методами анализа.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Дворская2 СИНТЕЗ, ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И ТАУТОМЕРИЯ 1,6-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 3,4-ДИГИДРОКСИ-2,4-ГЕКСАДИЕН-1,6-ДИОНОВ (1Оренбургский государственный университет, 2Пермский государственный педагогический университет) e-mail: kea20072007@yandex.ru, kvoncstu@yahoo.com Реакцией Клайзена метилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии натрия или гидрида натрия получены динатрий-1,6-диоксо-2,4-алкадиен-3,4-диоляты, при подкислении которых выделены 3,4-дигидрокси-2,4-алкадиен-1,6-дионы. <...> Изучены цепные и кольчато-цепные таутомерные равновесия в растворах 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений. <...> Ключевые слова: 1,3,4,6-тетракарбонильные соединения, реакция Клайзена, кольчато-цепные таутомерные равновесия 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения (ТКС), сочетающие в своей структуре максимально сближенные 1,3- и 1,2-диоксофрагменты, успешно используются в органическом синтезе и координационной химии; некоторые ТКС и их гетерофункциональные производные обладают биологической активностью [1]. <...> Известно, что сложноэфирная конденсация Клайзена алкил- или арилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии оснований приводит при соотношении реагентов 2:1 к 1,6-дизамещенным 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионам 1, имеющим диенольную структуру <...> Трехкомпонентной конденсацией Клайзена ацетона и ароматических метилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии гидрида натрия нами получены и впервые охарактеризованы динатрий-1,6-диоксо-2,4-алкадиен-3,4-диоляты 2a-e. <...> Трехкомпонентная оксалильная конденсация в синтезе 1,6-дизамещенных 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6дионов 1a-e Scheme 1. <...> В ИК спектре соединения 1а, записанном в растворе хлороформа, имеется слабая, сравнительно низкочастотная полоса валентных колебаний гидроксильной группы при 3195 см-1, а также двойная уширенная полоса при 1600 см-1 и 1565 см-1, соответствующая раздельным характеристическим валентным колебаниям карбонильных групп в бис-ОН-хелате. <...> Этот факт одновременно не противоречит возможным минорным таутомерным формам B и C, у которых <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: