Синтез, особенности строения и таутомерия 1, 6-дизамещенных 3, 4-дигидрокси-2, 4-гексадиен-1, 6-дионов
Реакцией Клайзена метилкетонов с диэтилоксалатами в присутствии натрия или гидрида натрия получены динатрий-1, 6-диоксо-2, 4-алкадиен-3, 4-диоляты, при подкислении которых выделены 3, 4-дигидрокси-2, 4-алкадиен-1, 6-дионы. Изучены цепные и кольчато-цепные таутомерные равновесия в растворах 1, 3, 4, 6-тетракарбонильных соединений спектральными методами анализа.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Дворская2
СИНТЕЗ, ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И ТАУТОМЕРИЯ 1,6-ДИЗАМЕЩЕННЫХ
3,4-ДИГИДРОКСИ-2,4-ГЕКСАДИЕН-1,6-ДИОНОВ
(1Оренбургский государственный университет,
2Пермский государственный педагогический университет)
e-mail: kea20072007@yandex.ru, kvoncstu@yahoo.com
Реакцией Клайзена метилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии натрия
или гидрида натрия получены динатрий-1,6-диоксо-2,4-алкадиен-3,4-диоляты, при подкислении
которых выделены 3,4-дигидрокси-2,4-алкадиен-1,6-дионы. <...> Изучены цепные и
кольчато-цепные таутомерные равновесия в растворах 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений. <...> Ключевые слова: 1,3,4,6-тетракарбонильные соединения, реакция Клайзена, кольчато-цепные
таутомерные равновесия
1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения
(ТКС), сочетающие в своей структуре максимально
сближенные 1,3- и 1,2-диоксофрагменты, успешно
используются в органическом синтезе и
координационной химии; некоторые ТКС и их
гетерофункциональные производные обладают
биологической активностью [1]. <...> Известно, что
сложноэфирная конденсация Клайзена алкил- или
арилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии
оснований приводит при соотношении реагентов
2:1 к 1,6-дизамещенным 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионам
1, имеющим диенольную структуру <...> Трехкомпонентной конденсацией Клайзена
ацетона и ароматических метилкетонов с диэтилоксалатом
в присутствии гидрида натрия нами
получены и впервые охарактеризованы динатрий-1,6-диоксо-2,4-алкадиен-3,4-диоляты
2a-e. <...> Трехкомпонентная оксалильная конденсация в синтезе
1,6-дизамещенных 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6дионов
1a-e
Scheme 1. <...> В ИК спектре соединения 1а, записанном в
растворе хлороформа, имеется слабая, сравнительно
низкочастотная полоса валентных колебаний
гидроксильной группы при 3195 см-1, а также
двойная уширенная полоса при 1600 см-1 и 1565
см-1, соответствующая раздельным характеристическим
валентным колебаниям карбонильных
групп в бис-ОН-хелате. <...> Этот факт одновременно не противоречит возможным
минорным таутомерным формам B и C, у
которых <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: