Синтез конденсированных гетероциклических 0-дикарбонитрилов

о-дикарбонитрилы гетероциклические системы ароматическое нуклеофильное замещение дикарбонитрильные соединения фталонитрильные фрагменты

Алкоголиз цианида калия, Квантово-химические расчеты циансодержащих норборненов, ...

С.И. Филимонов, И.Г. Абрамов СИНТЕЗ КОНДЕНСИРОВАННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ О-ДИКАРБОНИТРИЛОВ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: filimonovsi@ystu.ru Рассмотрены основные методы синтеза гетероциклических о-дикарбонитрилов. <...> : +7(4852)44-35-47 e-mail: abramovig@ystu.ru Ключевые слова: ароматическое нуклеофильное замещение, о-дикарбонитрильные соединения, фталонитрильный фрагмент, конденсированный с 5-, 6-, 7-, 8-членными и краун-эфирными гетероциклическими системами ВВЕДЕНИЕ Исследование химии ароматических и гетероароматических полифункциональных соединений позволяет создавать и развивать производство широкой гаммы мономеров и модификаторов полимерных материалов [1-3], высокопрочных красителей [4], люминофоров [5-8], биологически активных веществ [9, 10] и др. <...> Одним из основных методов конструирования указанных молекулярных систем является реакция ароматического нуклеофильного замещения (SNAr). <...> Для этого широко используют реакцию ароматического нуклеофильного замещения SNAr, которая является одной из основных реакций, применяемых для синтеза широкой гаммы функциональных соединений ароматического ряда, и поэтому она остается предметом постоянного исследования. <...> Первый – реакция Роземунда Брауна (Rosemund von Braun), основанная на высокотемпературном замещении брома (иода) на циангруппу (реакция с цианидом меди (I)) и не отличающаяся высоким выходом [26]. <...> В последнее время это направление получило дальнейшее развитие – использование вместо цианида меди цианида цинка, а в качестве катализатора – различные производные палладия, что позволило увеличить выход этой реакции до 95% [27-28]. <...> Применение для этих целей реакционноN N N+ O Br способных субстратов-электрофилов с высокой подвижностью нуклеофугов, таких как 4-нитрофталонитрил (4-НФН) и 4-бром-5-нитрофталонитрил (БНФН) [29], позволяет, во-первых, глубже понять закономерности SNAr-реакций, протекающих в гомо- и гетерофазных условиях, а вовторых, синтезировать широкую <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт