В статье анализируется правовая природа постпенитенциарного административного надзора: его отраслевая принадлежность и положение в системе других правовых институтов (контроль за условно осужденными, условно-досрочно освобожденными и за осужденными к ограничению свободы). Проводится исследование конструирования аналогов административного надзора в праве зарубежных государств, а также история развития данного института в советском и российском праве. Рассматривается вопрос «двойного» ограничения прав условно-досрочно освобожденных лиц, в отношении которых одновременно назначен административный надзор. Статья написана с целью определения положения института в системе права, следовательно, основным является метод системного анализа. Аргументация приводится на основе формально-юридического и исторического методов, а также метода сравнительного правоведения. В статье обоснована уголовно-правовая принадлежность административного надзора (как уголовно-правовая мера безопасности). На основе практики применения административного надзора и иных мер постпенитенциарного контроля сформулированы предложения по повышению эффективности правового регулирования данного постпенитенциарного административного надзора, устранению рассогласованности отдельных аспектов правового регулирования