Синтезированы и исследованы методами ИК- и ПМР-спектроскопии 1'-фталазинилгидразоны замещенных салициловых альдегидов (R = H, 5-OCH3, 3,5-(t-Bu)2, 5-Br, 5-NO2). Методом теории функционала плотности выполнен расчет структуры и полной энергии возможных таутомеров в вакууме и в водном и хлороформенном растворах. Показано, что во всех случаях наиболее стабильной является гидразонофталазонная таутомерная форма. Выполнен рентгеноструктурный анализ 1'-фталазинилгидразона салицилового альдегида. Показано, что в кристалле соединение существует в гидразонофталазонной форме, стабилизированной за счет внутримолекулярной водородной связи. Отмечено хорошее согласие между результатами квантово-химического моделирования пространственного строения 1'-фталазинилгидразона салицилового альдегида и данными РСА.