Синтез производных бензоксазола и бензимидазола на основе 5-бром-4-нитрофталонитрила
Рассмотрены способы получения производных бензимидазола и бензоксазола, представляющие интерес в качестве синтонов для получения препаратов, обладающих потенциальной биологической активностью.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
М.Н. Воронько, С.В. Воронов, С.В. Еремина, А.С. Данилова, И.Г. Абрамов
СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОКСАЗОЛА И БЕНЗИМИДАЗОЛА НА ОСНОВЕ
5-БРОМ-4-НИТРОФТАЛОНИТРИЛА
(Ярославский государственный технический университет)
e-mail: voronkomn@mail.ru
Рассмотрены способы получения производных бензимидазола и бензоксазола,
представляющие интерес в качестве синтонов для получения препаратов, обладающих
потенциальной биологической активностью. <...> Разработаны методы получения меркапто-
и гидроксипроизводных дикарбонитрилов, с целью их дальнейшей функционализации. <...> Работа посвящена одной из самых актуальных
проблем современной органической химии
– разработке высокоэффективных методов
синтеза новых, практически значимых, гетероциклических
орто-дикарбонитрилов [1]. <...> Для получения вышеуказанных гетероциклических
систем нами была разработана схема
синтеза, представляющая собой многостадийный
процесс (схема). <...> Синтез производных бензимидазола и бензоксазола на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила. <...> The synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles derivatives on the of 4-bromine-5-nitrophthalonitrile
Последующее восстановление аминонитрофталонитрилов
и гидроксинитрофталонитрилов
(4, 6) проводилось хлористым оловом с соляной
кислотой [3]. <...> 4
,
,
OH
SnCl2*2H2O
C2H5OH,HCl
NC
NC
NC
NC
CDI, dioxane
EtOCSS+K-,EtOH
NC
NC
O
N
7
4
NH
NH2
R
6
OH
NH2
NC
NC
R2 COOH
NC
NC
8
N
N
R
O
N
9
R1
R2
Реакция 5-бром-4-нитрофталонитрила
(БНФН) с алифатическими первичными аминами
протекает в мягких условиях и характеризуется хорошими
выходами аминонитрофталонитрилов (2). <...> Для получения ряда производных бензоксазола
была изучена реакция взаимодействия
БНФН с нитрит-ионом с целью получения промежуточного
продукта – нитрофенола (3). <...> 25,2 г БНФН, растворенного в 100мл
ДMФА, при комнатной температуре и постоянном
перемешивании смешивают с 34,5г нитрита натрия
(0,5 моль). <...> Наблюдают образование бурых
паров дыма, что свидетельствует о выделении оксида
азота(II). <...> Смесь ведут при интенсивном
перемешивании в течение 2-3 часов. <...> 32,5г 4-[(3-морфолинопропил)амино]-5-нитрофталонитрила <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: