Синтез N-ацил-N{, }-алкилгидразинов по модифицированной реакции Уги
В результате исследования выявлено, что новый тип несимметрично замещенных гидразинов содержит реакционноспособный атом азота и может быть использован в синтезе более сложных псевдопептидных структур.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
М.Ю. Красавин, Е.Е. Бушкова, В.З. Парчинский, М.В. Дорогов
СИНТЕЗ N-АЦИЛ-N’-АЛКИЛГИДРАЗИНОВ ПО МОДИФИЦИРОВАННОЙ РЕАКЦИИ УГИ
(Научно-образовательный центр “Инновационные исследования”
Ярославского государственного педагогического университета им. <...> К.Д. Ушинского,
ЗАО ”Исследовательский институт химического разнообразия”, г. Химки)
E-mail: myk@chemdiv.com
Исследована реакция Уги между ацилгидразидами, альдегидами и изоцианидами с
участием трифторуксусной кислоты. <...> При обработке реакционной смеси
10% водным раствором поташа при комнатной температуре трифторацетильная
группа удаляется нацело, и соответствующие не описанные ранее N-ацил-N’алкилгидразины
выделяются с высокими выходами колоночной хроматографией. <...> Данный
новый тип несимметрично замещенных гидразинов содержит реакционноспособный
атом азота и может быть использован в синтезе более сложных псевдопептидных
структур. <...> Ключевые слова: реакция Уги, ацилгидразиды,N-ацил-N’-алкилгидразины, псевдопептидные структуры
Многокомпонентные реакции (МКР) продолжают
привлекать внимание исследователей,
занятых целенаправленным синтезом веществ с
потенциальной биологической активностью, в силу
высокой «атом-экономичности» [1] таких процессов,
простоты их практической реализации и
широкого диапазона варьирования структуры
продуктов реакции. <...> Реакция
Уги (У-МКР), как наиболее яркий пример таких
МКР, представляет собой эффективную конденсацию
карбонильного соединения, первичного
или вторичного амина, изоцианида и карбоновой
кислоты в присутствии кислотного катализатора с
образованием дипептоидной струк-туры (cхема 1). <...> Использование в У-МКР ацилгидразидов в
качестве суррогата аминной компоненты было
впервые описано группой Уги в 1963 году [7], т. е.
спустя всего 4 года с даты открытия данной реакции <...> Наиболее
эффективно в качестве карбоксильной компоненты
себя проявила муравьиная кислота, в остальных
случаях реакция значительно менее эффективна. <...> Низкие <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: