5-амино-3-алкил-4-арилпиразолы в синтезе пиразоло[1, 5]пиримидинов
Работа посвящена поиску новых биологически-активных веществ.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А.С. Чувашлев, Д.В. Крыльский
5-АМИНО-3-АЛКИЛ-4-АРИЛПИРАЗОЛЫ В СИНТЕЗЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВ
(Воронежский государственный университет)
E-mail:alextsh@yandex.ru
Конденсацией 5-амино-3-алкил-4-арилпиразолов с β-кетоэфирами получен ряд пиразоло[1,5-a]пиримидинов
с различными заместителями в конденсированном цикле. <...> Взаимодействие аминопиразолов 1 с халконами и арилиденциклогександионами
приводит к дигидродиарилпиразоло[1,5-a]пиримидинам и арилтетрагидропи-разоло[5,1-b]хиназолинонам. <...> Конденсацией с енаминонами, полученными
взаимодействием диметилацеталя ДМФА с ацетофеноном, бензальацетоном и дегидрацетовой
кислотой, синтезированы производные пиразоло[1,5-a]пиримидина. <...> Ключевые слова: конденсация, 5-амино-3-алкил-4-арилпиразол, β-кетоэфир, пиразоло[1,5-a]пиримидинон,
синтез
Вещества, содержащие структурный фрагмент
пиразоло[1,5-a]пиримидина, обладают широким
спектром биологической активности [1,2]:
антиэпилептической, антиконвульсивной, седативной
и анксиолитической [3-5]. <...> Синтетические подходы к производным
пиразоло[1,5-a]пиримидина основаны, главным
образом, на реакциях 3(5)-аминопиразолов с различными
циклизующими агентами [1,2,9,14]. <...> 11
CH3
CH3
R
OEt
Alk1
OEt
ние смеси пиразола 1 с 10% избытком кетоэфира в
ледяной уксусной кислоте. <...> В ЯМР 1Н спектрах синтезированных соединений
наблюдаются сигналы трех протонов
метильной группы во втором положении конденсированного
цикла в виде синглета в области 2.22.4 <...> Нагревание эквимольной смеси реагентов в
ДМФА в присутствии триэтиламина привело к
получению 6-{[(2,5-диметил-3-фенилпиразоло[1,5-a]пиримидин-7-ил)сульфанил]
метил}-N2-(4этоксифенил)-1,3,5-триазин-2,4-диамина <...> Синглетный сигнал
двух протонов группы -CH2-S- располагается в
области 4.3 м.д., аминогруппа дает уширенный
синглет двух протонов при 6.76 м.д., а иминогруппа
- в области 9.40 м.д. <...> Исследована также конденсация аминопиразолов
1 с α,β-непредельными карбонильными
соединениями. <...> Найдено, что кипячение в ДМФА в
течение 1-2 ч аминопиразолов 1 с халконами приводит <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: