РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2011/№ 8/

Взаимодействие резорцина с 1-адамантанолом

Исследована реакция адамантилирования резорцина и его метилового эфира. Выделены и охарактеризованы продукты моно и диадамантилирования резорцина и его эфиров.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
В.А. Соколенко*, Н.М. Свирская*, Т.И. Когай*, М.С. Карпова**, И.В. Королькова* ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ РЕЗОРЦИНА С 1-АДАМАНТАНОЛОМ (*Институт химии и химической технологии СО РАН, **Сибирский федеральный университет) е-mail: wsokol@akadem.ru Исследована реакция адамантилирования резорцина и его метилового эфира. <...> Выделены и охарактеризованы продукты моно и диадамантилирования резорцина и его эфиров. <...> Ключевые слова: адамантилирование, резорцин, метиловый эфир Пространственно-затрудненные фенолы широко применяются в химической промышленности как антиоксиданты, в фармацевтической практике используются как средства при различных заболеваниях, сопровождающихся активацией перекисного окисления липидов [1]. <...> Ранее мы сообщали об удобном методе синтеза диадамантилированных двухатомных фенолов (пирокатехина, гидрохинона) и их монометиловых эфиров, реакцией этих соединений с 1адамантанолом при комнатной температуре в трифторуксусной кислоте [4]. <...> б) R=H CF3COOH 1OHAd Ad II R1 OR (CH3)2SO4 OCH3 1OHAd 2000 Ad I OCH3 Ad 1OHAd CF3COOH Ad III OCH OCH3 (CH3)2SO4 OH Ad II Настоящая работа посвящена изучению реакции адамантилирования резорцина и его монометилового эфира. <...> Известны три способа синтеза 4-(адамантил-1)резорцина: взаимодействие 1бромадамантана с резорцином при кипячении в водном бензоле [5], реакция 1-адамантанола с резорцином в трифторуксусной кислоте [6] и реакция 1,3-дегидроадамантана с резорцином в присутствии катализатора [7]. <...> Известно, что 1-адамантанол вступает в реакцию с пирокатехином без добавления катализатора при 200 С, образуя 4-(адамантил-1)пирокатехин (63%) и 3-(адамантил-1)пирокатехин (17%) [8] (схема). <...> а) R=CH3, R1=H Схема Scheme ароматических соединений 1-адамантанолом в среде трифторуксусной кислоты [6]. <...> Нами показано, что в таких условиях эфир резорцина (IVа) образует моноадамантилированный продукт (Vа). <...> Резорцин и его эфир не образуют диадамантилированные продукты при комнатной температуре в отличие от пирокатехина и гидрохинона. <...> Диадамантилированные продукты образуются <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: