Взаимодействие резорцина с 1-адамантанолом
Исследована реакция адамантилирования резорцина и его метилового эфира. Выделены и охарактеризованы продукты моно и диадамантилирования резорцина и его эфиров.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
В.А. Соколенко*, Н.М. Свирская*, Т.И. Когай*, М.С. Карпова**, И.В. Королькова*
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ РЕЗОРЦИНА С 1-АДАМАНТАНОЛОМ
(*Институт химии и химической технологии СО РАН,
**Сибирский федеральный университет)
е-mail: wsokol@akadem.ru
Исследована реакция адамантилирования резорцина и его метилового эфира. <...> Выделены
и охарактеризованы продукты моно и диадамантилирования резорцина и его эфиров. <...> Ключевые слова: адамантилирование, резорцин, метиловый эфир
Пространственно-затрудненные фенолы
широко применяются в химической промышленности
как антиоксиданты, в фармацевтической
практике используются как средства при различных
заболеваниях, сопровождающихся активацией
перекисного окисления липидов [1]. <...> Ранее мы сообщали об удобном методе
синтеза диадамантилированных двухатомных фенолов
(пирокатехина, гидрохинона) и их монометиловых
эфиров, реакцией этих соединений с 1адамантанолом
при комнатной температуре в
трифторуксусной кислоте [4]. <...> б) R=H
CF3COOH
1OHAd
Ad
II
R1
OR
(CH3)2SO4
OCH3
1OHAd
2000
Ad
I
OCH3
Ad
1OHAd
CF3COOH
Ad
III
OCH
OCH3
(CH3)2SO4
OH
Ad
II
Настоящая работа посвящена изучению
реакции адамантилирования резорцина и его монометилового
эфира. <...> Известны три способа синтеза
4-(адамантил-1)резорцина: взаимодействие 1бромадамантана
с резорцином при кипячении в
водном бензоле [5], реакция 1-адамантанола с резорцином
в трифторуксусной кислоте [6] и реакция
1,3-дегидроадамантана с резорцином в присутствии
катализатора [7]. <...> Известно, что 1-адамантанол вступает в
реакцию с пирокатехином без добавления катализатора
при 200 С, образуя 4-(адамантил-1)пирокатехин
(63%) и 3-(адамантил-1)пирокатехин
(17%) [8] (схема). <...> а) R=CH3, R1=H
Схема
Scheme
ароматических соединений 1-адамантанолом в
среде трифторуксусной кислоты [6]. <...> Нами показано,
что в таких условиях эфир резорцина (IVа)
образует моноадамантилированный продукт (Vа). <...> Резорцин и его эфир не образуют диадамантилированные
продукты при комнатной температуре в
отличие от пирокатехина и гидрохинона. <...> Диадамантилированные
продукты образуются <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: