Взаимодействие S-аллильных производных 2-тиоурацилов с бромом

ароматическое замещение аллильные производные бромциклизация пиримидиноны электрофильное ароматическое замещение

Алкоголиз цианида калия, Прогнозирование газотранспортной способности дисперсных органических фаз при массопереносе кислорода в водно-органические эмульсии, ...

Т.В. Фролова, Д.Г. Ким ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ S-АЛЛИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ТИОУРАЦИЛОВ С БРОМОМ (Южно-Уральский государственный университет) e-mail: kim_dg48@mail.ru Найдено, что при реакции брома с 2-аллилтио-6-метил-4(3Н)-пиримидиноном протекает бромциклизация и электрофильное замещение в пиримидиновое кольцо, а с 2аллилтио-6-метил-5-этил-4(3Н)-пиримидинонами – бромциклизация с образованием тиазоло[3,2-a]-пиримидиниевых систем. <...> Ключевые слова: 2-аллилтио-4(3Н)-пиримидиноны, тиазоло[3,2-a]пиримидин-7-оны, бромциклизация, электрофильное ароматическое замещение Исследование взаимодействия 2-аллилтио4(3Н)-пиримидинонов с галогенами является объектом пристального внимания. <...> Интерес к данному направлению обусловлен тем, что в результате гетероциклизации образуются конденсированные тиазоло[3,2-a]пиримидиниевые системы, которые проявляют широкий спектр биологической активности <...> В реакциях электрофильной внутримолекулярной циклизации 2-алкилтио-4(3Н)-пиримидинонов могут принимать участие два нуклеофильных центра (атомы N1 и N3), которые не являются равноценными, и атом N1 более предпочтителен для формирования цикла в реакциях галогенциклизации <...> Авторы работы [7] считают, что соединение I взаимодействует с двукратным избытком брома с образованием трибромида 3-бромметил-5метил-7-оксо-2,3,7,8-тетрадигидротиазоло[3,2-а]пиримидиния (IV), который при обработке ацетоном переходит в монобромид VIII. <...> Нами найдено, что при бромировании аллилсульфида I в хлороформе и уксусной кислоте помимо трибромида IV и бромида VIII образуется трибромид и бромид 6-бром-3-бромметил-5-метил-7-оксо-2,3,7,8-тетрадигидротиазоло[3,2-a]пиримидиния (VII,XI). <...> Бромиды VIII и XI, полученные после обработки ацетоном, не удалось разделить, но идентифицированы методом ЯМР 1Н. <...> Бромид XI отделен при проведении реакции в тетрахлорметане и трехкратном избытке брома. <...> C целью изучения механизма реакции, нами методом ЯМР 1Н исследован раствор, полученный добавлением эквимольного количества брома к раствору <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт