Тетрагидрофурановые производные (синтезы и свойства)
Приведен обзор способов получения и свойств хлорпроизводных тетрагидрофурана. Обсуждаются теоретические аспекты использования хлорпроизводных тетрагидрофурана в синтезах органических соединений различных классов.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
И.К. Кобраков, И.В. Дюмаева, Э.М. Мовсумзаде
ТЕТРАГИДРОФУРАНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ (СИНТЕЗЫ И СВОЙСТВА)
(Уфимский государственный нефтяной технический университет, ООО «Сибур»)
Приведен обзор способов получения и свойств хлорпроизводных тетрагидрофурана. <...> Так, производные хлортетрагидрофурана
находят применение при получении некоторых
видов химических средств защиты растений, пластификаторов
для полимерных композиций, селективных
растворителей. <...> Одним из направлений
использования производных хлортетрагидрофурана
является получение на их основе лекарственных
препаратов, стероидов и терпенов. <...> Поэтому
получение серии кислородсодержащих моно- и
дипроизводных хлортетрагидрофурана предельного
и непредельного рядов с практическими
свойствами является интересной задачей этого
класса гетероциклических систем. <...> По реакционной способности атома хлора
в α-положении и химической неактивности второго
атома хлора в β-положении 2,3-дихлортетрагидрофуран
относится к циклическим α, β-дигалоидэфирам
и широко используется в синтезах
различных классов органических соединений. <...> 2,3-Дихлортетрагидрофуран впервые был
получен хлорированием тетрагидрофурана элементарным
хлором при 0 С [1]. <...> Cl
N
3
О
О=С
+ 2 Сl-N
C
O
С=О
N
Cl
3
О
Cl + 2
O=C
H-N
C
O
Образование 2, 3-дихлортетрагидрофурана
с высоким выходом наблюдается при хлорировании
тетрагидрофурана в присутствии катализаторов
ZnCl2, SnCl4 [6]. <...> Кинетические параметры фотохимического
хлорирования тетрагидрофурана показали [7–
9], что процесс замещения атомов водорода на
хлор является радикальным, как при комнатной,
так и при низкой температуре атаке радикала хлора
подвергается атом углерода, связанный с кислородом. <...> [11] в среде четыреххлористого углерода при 0 ºС
приводит к смеси цис- и транс-изомеров 2,3дихлортетрагидрофурана,
которая в равновесной
системе с хлоридом тетраметиламмония в ацетонитриле
полностью превращается в транс-соединение. <...> H
Cl
+Cl2
О
H
H Cl
Cl
H
Cl
Количество продукта <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: