Взаимодействие 3-метил-4-нитро-5-арилвинил-изоксазолов с гидразином и возможный механизм данного процесса

изоксазольные циклы производные изоксазола нуклеофильное присоединение гидрозины изоксазолы

Синтез сульфамидных производных 4-арилизоксазола, Синтез N-замещенных 2- (4-хлорфенокси) никотинамидов, ...

М.В. Карабанова, М.К. Корсаков, В.В. Плахтинский, М.Ю. Красавин, М.В. Дорогов ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 3-МЕТИЛ-4-НИТРО-5-АРИЛВИНИЛ-ИЗОКСАЗОЛОВ С ГИДРАЗИНОМ И ВОЗМОЖНЫЙ МЕХАНИЗМ ДАННОГО ПРОЦЕССА (Научно-образовательный центр “Инновационные исследования” Ярославского государственного педагогического университета им. <...> К.Д. Ушинского, ООО “Интеллектуальный диалог”, Ярославский государственный технический университет) E-mail: mkkors@mail.ru Обнаружен неизвестный ранее тип превращения 3-метил-4-нитро-5-(2-п-толилвинил)-изоксазола в 1-(5-п-толил-2Н-пиразол-3-ил)-пропан-2-он оксим под действием гидразина. <...> Известно, что изоксазольный цикл под действием гидразина способен к раскрытию путем разрыва связи N-O с последующей рециклизацией в соответствующие пиразолы [1,2]. <...> Реакция протекает при нагревании изоксазолсодержащего соединения с избытком гидразина в инертном растворителе. <...> Дальнейший синтетический план предполагал получение соответствующего производного пиразола 3. <...> Нами установлено, что при добавлении 2,5–кратного мольного избытка гидразингидрата к раствору 2 в ДМФА при температуре 6070С происходит мгновенная и полная селективная конверсия 2 в индивидуальный продукт (дан26 ные ТСХ), сопровождающаяся обесцвечиванием раствора. <...> Продукт реакции был выделен в виде белых кристаллов в результате последовательной отгонки растворителя и перекристаллизацией остатка из хлороформа. <...> На 1Н ЯМР спектре полученного соединения так же отсутствуют характерные для соединения 3 дуплеты винильной ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> В тоже время на 1Н ЯМР спектре полученного вещества имеются два уширенных синглета в области 3.44 и 3.63 м.д. (в сумме соответствующих двум протонам алифатического фрагмента), а так же синглет в области 6.34 <...> CH3 H C3 HO N H N2 6 NH NO2 CH3 N CH3 OH HN N 4 Схема 2 Scheme 2 Очевидно, что в соединении 4 связь N-O сохранена, а, следовательно, механизм наблюдаемой перегруппировки включает в себя раскрытие изоксазольного цикла путем разрыва <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт